Anna Sokołowska w 1918 r., po rewolucji rosyjskiej, już jako wdowa z trojgiem dzieci, przeniosła się do Polski. Najpierw mieszkała w Warszawie, potem w Miechowie, a od 1928 r. w Nowym Sączu. Tam do 1939 r. uczyła języka polskiego w II Męskim Gimnazjum, a także w Zawodowej Szkole Żeńskiej oraz w Gimnazjum Sióstr Niepokalanek. Przez uczniów popularnie zwana była „Babką”. „Wykładała z zapałem, umiała trafić do serc i umysłów młodzieży i rozmiłowywać w literaturze polskiej. Nauczycielkę swą cenili, kochali wszyscy” – wspominała jedna z sióstr z klasztoru Sióstr Niepokalanek w Nowym Sączu.
W 1939 r. w Nowym Sączu mieszkało ok. 10 tys. Żydów, co stanowiło ok. 30% mieszkańców miasta. W sierpniu 1941 r. Niemcy utworzyli tam getto. Rok później, w sierpniu 1942 r. większość jego mieszkańców została deportowana do obozu zagłady w Bełżcu. Córka Anny, Alina Skotnicka ustaliła, że jej mama już „po wkroczeniu Niemców do Nowego Sącza wykorzystywała swoje liczne kontakty z różnymi środowiskami w mieście dla pomocy ludziom pochodzenia żydowskiego, w tym przede wszystkim swoim byłym uczniom”. Przykładowo, na kilka dni przed likwidacją nowosądeckiego getta, uprzedziła Reginę Riegelhaupt– Kempińską, będącą w ósmym miesiącu ciąży, o grożącym niebezpieczeństwie. Tym samym uratowała życie jej i nienarodzonemu jeszcze dziecku.
Wraz z wybuchem wojny zwolniono ją z posady nauczycielki. Zaczęła działać w strukturach Polskiego Państwa Podziemnego w Nowym Sączu, a później także w tamtejszej komórce Rady Pomocy Żydom „Żegota”. Po likwidacji getta w Nowym Sączu pomagała ukrywającym się Żydom, w porozumieniu z niektórymi byłymi uczniami z terenu miasta i powiatu, wyszukując dla nich mieszkania i kryjówki. Jej mieszkanie przy ul. Szujskiego 10 stało się punktem, gdzie Żydzi mogli znaleźć tymczasowe schronienie, dopóki nie wyrobiono im tzw. aryjskich papierów lub nie przeprowadzono nielegalnie przez granicę.
Sokołowska organizowała żywność, odzież i lekarstwa. Jednym z motywów pomocy, poza dobrocią i otwartością, była także znajomość z żydowskimi uczniami i ich rodzinami z okresu przedwojennego. Poza tym opiekowała się chorymi i rannymi oraz znajdowała schronienie dla dzieci. „Świadomość, że ta staruszka o chorych, bolących nogach jest łączniczką między Krakowem a Sączem i Jasłem, że się naraża na trudy ówczesnej podróży i na niebezpieczeństwo – wzbudzała podziw. Do Krakowa jeździła pod pozorem przywożenia lekarstw do miejscowych aptek. Raz mi się zwierzyła: «Często u mnie nocują – to tak przyjemnie mieć ich przy sobie»” – wspominała jedna z zakonnic z klasztoru Sióstr Niepokalanek w Nowym Sączu
Gestapo wykryło i aresztowało dwie młode Żydówki, które ukrywały się w mieszkaniu Sokołowskiej. Zostały aresztowane i stracone. Po przeprowadzonym śledztwie Niemcy aresztowali również Sokołowską. Kobieta zeznała jednak, że nie wiedziała o żydowskim pochodzeniu kobiet. Z braku dowodów została wypuszczona. Nie zaprzestała jednak swojej działalności.
Ponownie aresztowano ją w 1943 roku. Tym razem, po przesłuchaniu, wysłano ją do niemieckiego obozu FKL Ravensbrück. Ciężkie warunki bytowania więźniarek, jej wiek oraz praca ponad siły spowodowały, że zapadła na zdrowiu i zachorowała. Załoga obozu ogłosiła, że osoby chore mają się zgłosić, gdyż zostaną zakwaterowane w oddzielnym baraku. Niczego nie przeczuwając, zapisała się na listę. Według jednej z relacji zamordowano ją dosercowym zastrzykiem fenolu, według innej – stracono w komorze gazowej w lutym 1945 roku.
